Isoamyl acetate

The isoamyl acetate is an organic compound, ester of acetic acid and isoamyl alcohol. It is content naturally in banana. At room temperature is presented as a colorless liquid with the smell of banana. It is a flammable compound. The compound is also used as pheromone’s alarm by bees. It can easily be created in the laboratory:

In a 100 ml flask with ground neck are placed 15 ml of isoamyl alcohol and 20 ml of acetic acid. Agitate the flask, add cautiously (wear glasses!) 4 ml of concentrated sulfuric acid. After putting in some kettle ball, fix the “reflux” and a heater, then carry the mixture to boiling point. Heat for 40 minutes, then cool to room temperature.

The reaction mixture is transferred into a “funnel”, the 250 ml reaction flask is put in 70 ml of water are then poured into the separating funnel. After shaking vigorously, and remove the lower layer consists of water, sulfuric acid and acetic acid. To completely eliminate the acetic acid, the liquid is washed with 25 ml of a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, working carefully because there is effervescence due to the formation of carbon dioxide. Make a second time the same washing operation. At this point the contents of the separating funnel is washed with 15 ml of water. Discard the water, the organic liquid is transferred from the funnel to a 25 ml Erlenmeyer flask. To remove the last traces of water, add 3 g of anhydrous calcium chloride granules. The product is practically pure isoamyl acetate (the equipment needed for the synthesis of esters is always the same).

L’acetato di isoamile è un composto organico, estere dell’acido acetico e dell’alcool isoamilico. E’ presente naturalmente nella banana.  A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall’odore di banana. È un composto infiammabile. Il composto è inoltre usato come feromone d’ allarme dalle api. Può essere facilmente creato in laboratorio:

In un pallone da 100 ml con collo a smeriglio si pongono 15 ml di alcol isoamilico e 20 ml di acido acetico. Agitando leggermente il pallone, si aggiungono con cautela (indossare gli occhiali!) 4 ml di acido solforico concentrato. Dopo aver messo nel pallone alcuni ebollitori, si monta il “refrigerante a ricadere” e con un termomanto si scalda la miscela fino a portarla all’ebollizione. Si mantiene il riscaldamento all’ebollizione per 40 minuti, quindi si raffredda a temperatura ambiente.

Si travasa la miscela di reazione in un “imbuto separatore” da 250 ml, si mettono nel pallone di reazione 70 ml di acqua che poi vengono travasati nell’imbuto separatore. Dopo aver agitato vigorosamente, si elimina lo strato inferiore costituito da acqua, acido solforico e acido acetico. Per eliminare completamente l’acido acetico, il liquido contenuto nell’imbuto separatore viene lavato con 25 ml di una soluzione acquosa satura di bicarbonato di sodio, operando con attenzione perchè si ha effervescenza dovuta alla formazione di anidride carbonica. Si effettua una seconda volta la stessa operazione di lavaggio. A questo punto si lava il contenuto dell’imbuto separatore con 15 ml di acqua. Eliminata l’acqua, si travasa il liquido organico dall’imbuto separatore ad una beuta da 25 ml. Per eliminare le ultime tracce di acqua, si aggiungono 3 g di cloruro di calcio anidro in granuli. Si lascia a riposo per 5 minuti agitando saltuariamente, quindi per decantazione si trasferisce il liquido nel contenitore finale. Il prodotto è acetato di isoamile praticamente puro. (L’attrezzatura necessaria per la sintesi degli esteri è sempre la medesima).