Methyl anthranilate

Methyl anthranilate, is an ester of anthranilic acid. Its chemical formula is C₈H₉NO₂.

It is a clear to pale yellow liquid with melting point 24 °C and boiling point 256 °C. It shows a light blue fluorescence. It is very slightly soluble in water, and soluble in ethanol and propylene glycol. It is insoluble in paraffin oil and glycerol. It is combustible, with flash point at 104 °C. At full concentration, it has fruity grape smell; at 25 ppm it has sweet fruity concord grape like smell with a musty and berry nuance.

Methyl anthranilate naturally occurs in the Concord grapes and other Vitis labrusca grapes or hybrids thereof, and in bergamot, black locust, champaca, gardenia, jasmine, lemon, mandarin, neroli, oranges, rue oil, strawberry, tuberose, wisteria, galangal and ylang ylang. It is also a primary component of the essential apple flavor, along with ethyl acetate and ethyl butyrate . It is used for flavoring of candy, soft drinks (e.g. grape soda), gums, and drugs.

It can be easily prepared in lab:

In a flask put 10g Anthranilic acid, 25ml of conc H2SO4. and 100 ml of methanol. Eat in a sand bath (temperature must not exceed 90 ° C). Heat for 2 hours and a half. Neutralize to basic pH with Na2CO3. You can then isolate the ester through a dropping funnel, and then dehydrate with anhydrous Na2CO3.

L’antranilato di metile, è un estere di acido antranilico. La sua formula chimica è C8H9NO2.

Si tratta di un liquido giallo chiaro con punto di fusione 24 ° C e punto di ebollizione 256 ° C. Essa mostra una fluorescenza azzurra. E ‘molto poco solubile in acqua, solubile in etanolo e glicole propilenico. E ‘insolubile in olio di paraffina e glicerolo. E’infiammabile, con punto di infiammabilità a 104 ° C. In piena concentrazione, ha profumo fruttato di uva; a 25 ppm è dolce, possiede odore fruttato con una sfumatura di muffa e bacche.

L’antranilato di metile si trova naturalmente in alcuni tipi di uva, nel bergamotto, robinia, champaca, gardenia, gelsomino, limone, mandarino, neroli, arance, olio di ruta, fragola, tuberosa, glicine, galangal e ylang ylang. E ‘anche una componente primaria dell’olio essenziale di mele, insieme all’acetato di etile e butirrato di etile. È usato per dare sapore a caramelle, bibite , chewing-gum.

Può essere facilmente preparato in laboratorio:

In un pallone si versano 10g di acido antranilico, 25ml di H2SO4 conc. e 100 ml di metanolo. Si lascia ricadere nel bagno a sabbia (la temperatura non deve superare i 90°C). Si riscalda per 2ore e mezza. Si neutralizza fino a pH basico con Na2CO3. Si può quindi isolare l’estere attraverso un imbuto separatore, per poi disidratarlo con Na2CO3 anidro.

Isoamyl acetate

The isoamyl acetate is an organic compound, ester of acetic acid and isoamyl alcohol. It is content naturally in banana. At room temperature is presented as a colorless liquid with the smell of banana. It is a flammable compound. The compound is also used as pheromone’s alarm by bees. It can easily be created in the laboratory:

In a 100 ml flask with ground neck are placed 15 ml of isoamyl alcohol and 20 ml of acetic acid. Agitate the flask, add cautiously (wear glasses!) 4 ml of concentrated sulfuric acid. After putting in some kettle ball, fix the “reflux” and a heater, then carry the mixture to boiling point. Heat for 40 minutes, then cool to room temperature.

The reaction mixture is transferred into a “funnel”, the 250 ml reaction flask is put in 70 ml of water are then poured into the separating funnel. After shaking vigorously, and remove the lower layer consists of water, sulfuric acid and acetic acid. To completely eliminate the acetic acid, the liquid is washed with 25 ml of a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, working carefully because there is effervescence due to the formation of carbon dioxide. Make a second time the same washing operation. At this point the contents of the separating funnel is washed with 15 ml of water. Discard the water, the organic liquid is transferred from the funnel to a 25 ml Erlenmeyer flask. To remove the last traces of water, add 3 g of anhydrous calcium chloride granules. The product is practically pure isoamyl acetate (the equipment needed for the synthesis of esters is always the same).

L’acetato di isoamile è un composto organico, estere dell’acido acetico e dell’alcool isoamilico. E’ presente naturalmente nella banana.  A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall’odore di banana. È un composto infiammabile. Il composto è inoltre usato come feromone d’ allarme dalle api. Può essere facilmente creato in laboratorio:

In un pallone da 100 ml con collo a smeriglio si pongono 15 ml di alcol isoamilico e 20 ml di acido acetico. Agitando leggermente il pallone, si aggiungono con cautela (indossare gli occhiali!) 4 ml di acido solforico concentrato. Dopo aver messo nel pallone alcuni ebollitori, si monta il “refrigerante a ricadere” e con un termomanto si scalda la miscela fino a portarla all’ebollizione. Si mantiene il riscaldamento all’ebollizione per 40 minuti, quindi si raffredda a temperatura ambiente.

Si travasa la miscela di reazione in un “imbuto separatore” da 250 ml, si mettono nel pallone di reazione 70 ml di acqua che poi vengono travasati nell’imbuto separatore. Dopo aver agitato vigorosamente, si elimina lo strato inferiore costituito da acqua, acido solforico e acido acetico. Per eliminare completamente l’acido acetico, il liquido contenuto nell’imbuto separatore viene lavato con 25 ml di una soluzione acquosa satura di bicarbonato di sodio, operando con attenzione perchè si ha effervescenza dovuta alla formazione di anidride carbonica. Si effettua una seconda volta la stessa operazione di lavaggio. A questo punto si lava il contenuto dell’imbuto separatore con 15 ml di acqua. Eliminata l’acqua, si travasa il liquido organico dall’imbuto separatore ad una beuta da 25 ml. Per eliminare le ultime tracce di acqua, si aggiungono 3 g di cloruro di calcio anidro in granuli. Si lascia a riposo per 5 minuti agitando saltuariamente, quindi per decantazione si trasferisce il liquido nel contenitore finale. Il prodotto è acetato di isoamile praticamente puro. (L’attrezzatura necessaria per la sintesi degli esteri è sempre la medesima).

Amyl acetate

The amyl acetate is an organic compound, ester of acetic acid and n-pentyl alcohol. It is found in pears, which gives the characteristic odor, but can be easily synthesized in the laboratory:

In a 250 ml flask intoduce 40 g (40 ml) of glacial acetic acid and 26 g (30 ml) of n-amyl alcohol, then stirring it carefully add 4 ml of conc H2SO4. Organize the system with heating and reflux condenser and bring the flask to boiling point and slow reflux for at least a couple of hours, not forgetting to add in some ball antibump kettle. At the end let it cool and pour the liquid into a separating funnel, washing first with 100 ml of water and then neutralizing it with a sufficient amount of sol. saturated of NaHCO3 (it takes about 100 ml of sol.), stirring well until discontinued development of CO2. Whenever separate and discard the lower phase. Repeat a couple of times the task of washing up to complete neutralization. Dry the product with a few grams of Na2SO4, placing in a 100 ml flask and distill, ignoring what goes below 110 ° C and collecting the fraction between 140 and 144 °.

L’acetato di amile è un composto organico, estere dell’acido acetico e alcol n-pentilico. Si trova nelle pere, a cui conferisce l’odore caratteristico, ma può essere facilmente sintetizzato anche in laboratorio:

In un pallone da 250 ml si intoducono 40 g (40 ml) di acido acetico glaciale e 26 g (30 ml) di alcool n-amilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all’ebollizione e a lento riflusso per almeno un paio d’ore, non dimenticando di aggiungere nel pallone alcuni ebollitori antibump. Alla fine lasciar raffreddare e versare il liquido in un imbuto separatore lavandolo prima con 100 ml di acqua e successivamente neutralizzandolo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3 (ne servono circa 100 ml), agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2. Ogni volta separare e scartare la fase inferiore. Ripetere un paio di volte l’operazione di lavaggio fino a neutralizzazione completa. Essicare il prodotto con qualche grammo di Na2SO4, porlo in un palloncino da 100 ml e distillare, trascurando ciò che passa sotto i 110° e raccogliendo la frazione tra 140 e 144°.

Anisaldehyde

Anisaldehyde, or anisic aldehyde, is an organic compound that consists of a benzene ring substituted with an aldehyde and a methoxy group. It is a clear colorless liquid with a strong aroma. It comes in three varieties, ortho, meta, and para in which the two functional groups (methoxy and aldehyde) are alpha, beta, and gamma, respectively to each other. The unmodified term anisaldehyde generally refers to the para isomer.

Anisaldehyde is found in anise, from which it gets its name. It is similar in structure to vanillin.

Anisaldehyde is used as an intermediate in the synthesis of other compounds important in pharmaceuticals and perfumery, particularly ortho-anisaldehyde, which has a scent of licorice.

L’anisaldeide, o aldeide anisica, è un composto organico che consiste in un anello benzenico con un gruppo aldeidico e metossile in posizione para. E’un liquido limpido, incolore con un forte odore. Forma tre isomeri, orto, meta e para, a seconda della posizione del gruppo metossile.

Il composto si trova nell’anice e presenta struttura simile a quella della vanillina.

Il composto è impiegato in sistesi organiche, in farmaceutica, in profumeria. In particolare mentre l’isomero para ha un’odore spiccatamente simile a quello dell’anice, quello dell’isomero orto ha un odore assimilabile a quello della liquirizia.

Vanillin

Vanilline is the molecule that gives vanilla its characteristic flavor. It is chemically aromatic aldehyde, is precisely the 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The vanilla seeds contain a percentage between 1, 5% and 4%.

At room temperature is a white crystalline solid (if a little pale yellow or pure) from the characteristic aroma of vanilla, fairly soluble in water, it dissolves much better in ethanol (500 g / l at 20 ° C) and in most common organic solvents.

Vanilline is commercially used in confectionery, perfumery and in almost all products of hygiene, of synthetic origin. It is prepared for oxidation of Eugenol with potassium permanganate or ozone, or by reaction of guaiacol with formaldehyde in a slow process that reaction times of the order of the day.

Another source of vanillin are industrial sulfuric waste of paper industry. They contain acid lignosulphonic, that treated at high temperature and high pressure with oxidizing agents and alkali, it decomposes into various products, including vanilline, which is then extracted from the mixture and purified by distillation and crystallization.

It is estimated that world production of synthetic vanillin is about 12,000 tonnes per year of natural vanillin, produced by 2,000 tons per year of vanilla seeds collected in the world, is approximately 40 tons per year.

Vanillin is mainly used to cover the smell, like the smell of yeast in baking, and to entice consumers of the goods, especially in confectionery. Find massive use in food industry (in so-called “snacks”), where it is often simply declared on the label under the heading “flavors” and is part of the preparation of many varieties of chocolate.

In ancient pharmacopoeia vanilla was used to excite the feeling of hunger and thus encourage the individual to eat, when he was in terms of apathy toward the food.

It is used in the laboratory for the visualization of the spots on the plates used in thin-layer chromatography. The reagent is prepared by dissolving vanillin in ethanol and sulfuric acid after the application requires a heating use is specific for alcohols and ketones.

La vanillina (o vaniglina) è la molecola che impartisce alla vaniglia il suo tipico profumo. Chimicamente è un’aldeide aromatica, precisamente è la 4-idrossi-3-metossibenzaldeide. I semi di vaniglia ne contengono una percentuale compresa tra l’1,5% ed il 4%.

A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco (o giallo tenue se poco pura) dal caratteristico aroma di vaniglia; abbastanza solubile in acqua, si scioglie molto meglio in etanolo (500 g/l a 20 °C) e nei più comuni solventi organici.

La vanillina in commercio, usata in pasticceria, in profumeria e in quasi tutti i prodotti igienici, è di origine sintetica. La si prepara per ossidazione dell’eugenolo con permanganato di potassio o ozono oppure per reazione del guaiacolo con formaldeide in un lento processo che ha tempi di reazione dell’ordine dei giorni.

Un’altra fonte industriale di vanillina sono gli scarti solforici dell’industria della carta. Questi contengono acido ligninsolfonico che, trattato ad alta temperatura e ad alta pressione con agenti ossidanti e alcalini, si decompone in svariati prodotti, tra cui la vanillina che viene successivamente estratta dalla miscela e purificata per distillazione e cristallizzazione.

Si stima che la produzione mondiale di vanillina sintetica sia circa 12.000 tonnellate l’anno; la vanillina di origine naturale, ottenuta dalle 2.000 tonnellate/anno di semi di vaniglia raccolti nel mondo, ammonta a circa 40 tonnellate l’anno.

La vanillina viene principalmente usata per coprire gli odori, come l’odore di lievito naturale in pasticceria, e per invogliare al consumo del prodotto, specialmente nei prodotti dolciari. Trova massiccio impiego nell’industria alimentare (nelle cosiddette “merendine”), dove spesso viene semplicemente dichiarata in etichetta sotto la dicitura “aromi” ed è parte della preparazione di molte varietà di cioccolato.

Nella farmacopea antica la vaniglia veniva usata per eccitare il senso di fame e quindi invogliare l’individuo a cibarsi, quando era in condizioni di apatia verso il cibo.

Viene utilizzata in laboratorio per la visualizzazione delle macchie sulle lastrine usate in cromatografia su strato sottile. Il reattivo viene preparato sciogliendo la vanillina in etanolo e acido solforico, dopo l’applicazione occorre un riscaldamento; l’utilizzo è specifico per alcoli e chetoni.

Benzaldehyde

The benzaldehyde is a compound with chemical formula (C6H5CHO) structurally similar to benzene in which one of the hydrogen atoms is replaced by an aldehyde group. This compound is the simplest member of the class of aromatic aldehydes and the most exploited in the industry. At room temperature is presented as a colorless liquid with a pleasant and distinctive scent of almond benzaldehyde is an important component of the aroma of almonds. Although only slightly soluble in water, but it is completely miscible with ethanol. Benzaldehyde can be extracted from various natural sources including apricot, cherry, bay leaves and, to a combined glycoside (amygdalin), the seeds of various plants (eg fisheries) and different types of nuts (eg : almonds). Today most of benzaldehyde is produced synthetically from toluene. The benzaldehyde may be prepared using several chemical processes. Currently the most commonly used methods include chlorination or oxidation of toluene in liquid phase. But there are other synthetic routes mostly abandoned in the industry including: the partial oxidation of benzyl alcohol, treatment with bases of benzaldehyde chloride or the reaction between benzene and carbon monoxide. Although benzaldehyde can be used as a solvent, its main use is as a precursor for the synthesis of various types of organic compounds, drugs additives for plastics. It is also an important intermediate for the preparation of perfumes and fragrances and also in the synthesis of aniline dyes.

La benzaldeide è un composto con formula chimica (C₆H₅CHO) strutturalmente assimilabile ad un benzene in cui uno degli atomi di idrogeno è sostituito da un gruppo aldeidico. Tale composto è il più semplice membro della categoria delle aldeidi aromatiche nonché quello più sfruttato a livello industriale. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con un piacevole e caratteristico odore di mandorla: la benzaldeide è infatti un importante componente dell’aroma delle mandorle. Sebbene sia solo leggermente solubile in acqua, essa è invece completamente miscibile con l’etanolo. La benzaldeide può essere estratta da diverse fonti naturali fra cui l’albicocca, la ciliegia, le foglie di alloro e, in forma combinata di glicoside (amigdalina), i semi di diverse piante (es: pesco) e diverse tipologie di noci (es: mandorle). Oggigiorno la maggior parte della benzaldeide viene ottenuta per via sintetica dal toluene. La benzaldeide può essere preparata ricorrendo a diversi processi chimici. Attualmente le metodiche più utilizzate prevedono la clorazione oppure l’ossidazione del toluene in fase liquida. Esistono tuttavia altre vie sintetiche per lo più abbandonate a livello industriale fra cui: l’ossidazione parziale dell’alcol benzilico, il trattamento con basi di benzal cloruro oppure la reazione fra benzene e monossido di carbonio. Sebbene la benzaldeide possa essere impiegata come solvente, il suo principale utilizzo è quello di precursore per la sintesi di diverse tipologie di composti organici, dai farmaci agli additivi per le plastiche. È anche un importante intermedio per la preparazione di profumi e fragranze ed anche nella sintesi di coloranti anilinici.