Methyl anthranilate

Methyl anthranilate, is an ester of anthranilic acid. Its chemical formula is C₈H₉NO₂.

It is a clear to pale yellow liquid with melting point 24 °C and boiling point 256 °C. It shows a light blue fluorescence. It is very slightly soluble in water, and soluble in ethanol and propylene glycol. It is insoluble in paraffin oil and glycerol. It is combustible, with flash point at 104 °C. At full concentration, it has fruity grape smell; at 25 ppm it has sweet fruity concord grape like smell with a musty and berry nuance.

Methyl anthranilate naturally occurs in the Concord grapes and other Vitis labrusca grapes or hybrids thereof, and in bergamot, black locust, champaca, gardenia, jasmine, lemon, mandarin, neroli, oranges, rue oil, strawberry, tuberose, wisteria, galangal and ylang ylang. It is also a primary component of the essential apple flavor, along with ethyl acetate and ethyl butyrate . It is used for flavoring of candy, soft drinks (e.g. grape soda), gums, and drugs.

It can be easily prepared in lab:

In a flask put 10g Anthranilic acid, 25ml of conc H2SO4. and 100 ml of methanol. Eat in a sand bath (temperature must not exceed 90 ° C). Heat for 2 hours and a half. Neutralize to basic pH with Na2CO3. You can then isolate the ester through a dropping funnel, and then dehydrate with anhydrous Na2CO3.

L’antranilato di metile, è un estere di acido antranilico. La sua formula chimica è C8H9NO2.

Si tratta di un liquido giallo chiaro con punto di fusione 24 ° C e punto di ebollizione 256 ° C. Essa mostra una fluorescenza azzurra. E ‘molto poco solubile in acqua, solubile in etanolo e glicole propilenico. E ‘insolubile in olio di paraffina e glicerolo. E’infiammabile, con punto di infiammabilità a 104 ° C. In piena concentrazione, ha profumo fruttato di uva; a 25 ppm è dolce, possiede odore fruttato con una sfumatura di muffa e bacche.

L’antranilato di metile si trova naturalmente in alcuni tipi di uva, nel bergamotto, robinia, champaca, gardenia, gelsomino, limone, mandarino, neroli, arance, olio di ruta, fragola, tuberosa, glicine, galangal e ylang ylang. E ‘anche una componente primaria dell’olio essenziale di mele, insieme all’acetato di etile e butirrato di etile. È usato per dare sapore a caramelle, bibite , chewing-gum.

Può essere facilmente preparato in laboratorio:

In un pallone si versano 10g di acido antranilico, 25ml di H2SO4 conc. e 100 ml di metanolo. Si lascia ricadere nel bagno a sabbia (la temperatura non deve superare i 90°C). Si riscalda per 2ore e mezza. Si neutralizza fino a pH basico con Na2CO3. Si può quindi isolare l’estere attraverso un imbuto separatore, per poi disidratarlo con Na2CO3 anidro.