Limonene

Limonene is a hydrocarbon, a cycloolefine classified as a monoterpene cyclic. It is colorless at room temperature and has a strong smell of oranges, lemons or turpentine, depending on the chiral composition. It takes its name from the lemon and the lemon zest, like other citrus fruits contain large amounts of this chemical compound, which is largely responsible for the characteristic odor. Limonene is a chiral molecule, so it may enantiomere dextrorotatory and levorotatory forms and in racemic also called Dipentene. It is a liquid that smells like orange (the R enantiomer) or lemon (the S-enantiomer). The main chemical compound found in nature and of greater interest in industrial commodity is D-limonene, or (4R) – ()-4-isoprenil-1-methylcyclohexene.

Limonene is produced in nature by geranyl-pyrophosphate, via cyclisation of neril-carbocation or its equivalent. The final step is the loss of a proton from the cation to form the alkene.

Il limonene è un idrocarburo, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Prende il suo nome dal limone, e la buccia del limone, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, che è in gran parte responsabile dell’odore caratteristico. Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l’enantiomero R) o di limone (l’enantiomero S). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (4R)-(+)-4-isoprenil-1-metilcicloesene.

Il limonene è prodotto in natura dal geranil-pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente. Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l’alchene.